A maior metrópole do país vive uma quieta, porém, real instabilidade política. Para exemplificar, após Jânio Quadros (prefeito de São Paulo entre 1986 e 1988), a política da capital paulista passou por diferentes personalidades políticas.
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No âmbito nacional, ficou conhecido o plano de Juscelino Kubitschek: fazer o Brasil crescer 50 anos em 5 - o plano gerou emprego e renda ao país, mas houve um alto custo social, fazendo com que a inflação aumentasse. Isso tudo entre 1956 e 1960. Se tratando de 1989, o país estava no pós ditatura, algo que repercutiu também na disputa pela capital naturalmente, e quem sucedeu Jânio Quadros foi Luiza Erundiza, na época do PT.
Luiza Erundina foi a primeira mulher a governar a capital, ficando no cargo entre 1989 e 1992, era a esquerda ocupando espaço na política da cidade mais rica do Brasil. Erundina, no entanto, foi a responsável por trazer um dos maiores inchaços da história da administração pública. O que ela fez, na época, repercutiu mal aos longo dos anos.
A atual Deputada Federal, foi sucedida por alguém completamente diferente dela. São Paulo entre 1993 e 1996 teve Paulo Maluf em sua prefeitura. Maluf passou por três partidos diferentes durante sua gestão: PPS, PPR e PPB. A gestão de Maluf ficou marcada pela construção das Marginais Pinheiros e Tietê, e também contou com polêmicas (o que está presente na vida pública de Paulo Maluf).
Paulo Maluf, em 1997, viu seu sucessor assumir São Paulo, era o início do fim do malufismo em São Paulo. Celso Pitta, que passou por dois partidos enquanto estava na Prefeitura: PPB e PTN, teve uma gestão marcada por corrupção, chegou a ser réu em treze ações e, por conta da rejeição paulistana, não disputou a reeleição.
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A rejeição do sucessor de Maluf trouxe o PT de volta à Prefeitura, desta vez com uma das personagens mais importantes da recente história de São Paulo: Marta Suplicy.
Celso Pitta ficou no cargo entre 1997 e 2000, já Marta ficou entre 2001 e 2004. A prefeitura de Marta trouxe os Centros Educacionais Unificados, os CEUs, escolas que até hoje são referências. Marta Suplicy trouxe muitos feitos no âmbito social, mas São Paulo sempre surpreende. As instabilidades políticas paulistanas tiraram a petista do cargo e colocaram o tucano José Serra como Prefeito.
Entre 2005 e 2006, ficando 1 ano e 89 dias no cargo, o tucano José Serra teve uma história que, futuramente, se repetiria com João Doria. Serra saiu da Prefeitura e se tornou Governador de São Paulo. Serra teve um sucessor, seu vice Gilberto Kassab.
Kassab, quando prefeito, teve passagens pelo PFL, DEM e PSD. E acabou sendo reeleito, ficando no cargo entre 2006 e 2012, no entanto, o político teve um sucessor que, novamente, diverge de suas políticas. Em 2013, quem assume a Prefeitura é Fernando Haddad, do PT. Na gestão petista, o Bilhete Único Mensal passou a existir. Disputando a reeleição, Fernando Haddad chegou a perder para os votos brancos e nulos. O PSDB, que elegeu José Serra lá atrás, elege João Doria. Com isso, Haddad ficou no cargo entre 2013 e 2016.
Doria ficou 1 ano e 95 dias, estando no cargo entre 2017 e 2018, sendo sucedido por Bruno Covas, do MDB, que ficou no cargo entre 2018 e 2021, ou seja, foi reeleito. Covas faleceu e seu sucessor é o atual Prefeito, do mesmo partido, Ricardo Nunes.
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Com uma instabilidade política, São Paulo continua sendo a cidade mais rica do país inteiro, mesmo com lideranças tão diferentes a cada, na maioria das vezes, quatro anos. Quem será o próximo Prefeito? Dúvida que será respondida em 2024.